Si pasamos de este claustro al del P. Feijoo y subimos al primer piso, podemos contemplar unas pinturas murales sobre la vida de san Benito.
En 1951 un voraz incendio destruye los cuadros que adornaban las paredes de los claustros altos. Por eso, a partir de 1957, cuatro pintores intervienen en ellas: José Luis Rodríguez, Enrique Navarro, Celia Rodríguez Cortés y Juan Parés. Sus estilos son distintos, y las técnicas empleadas también: temple al huevo, óleo, pintura acrílica y fresco.
La obra de José Luis se caracteriza por la fuerza expresiva y escultórica de sus figuras: Nacimiento de san Benito y sus primeros pasos en la vida monástica.
La monfortina Celia Cortés nos recuerda, con su pintura mural, el incendio imaginario con que el diablo intentaba atemorizar a los monjes. Es curiosa la perspectiva del claustro, pues varía según el punto de mira del espectador.
El vivo colorido y el acentuado realismo de los murales siguientes corresponden al trabajo del madrileño Enrique Navarro: Milagro de santa Escolástica mientras se hallaba en conversación espiritual son su hermano san Benito, con otras escenas acaecidas en Montecasino.
Si perseguimos la contemplación de las pinturas del claustro veremos: curación de un endemoniado; san Benito escribiendo su Regla; curación de un leproso.
Otra nueva pintura,
La apoteosis de la Regla benedictina, con el santo entregando la Regla, nos sorprende con los retratos de conocidos personajes. Entre ellos veremos al difunto abad del monasterio P. Mauro Gómez Pereira, que con su tesón hizo posible la restauración del mismo tras el incendio de 1951, a D. Antonio Ona de Echave, anterior obispo de Lugo y al monje D. Juan Monleón, arquitecto restaurador de la abadía.
Por último, dos representaciones más evocan la muerte del santo entre las manos de sus discípulos. La de menores proporciones, es un delicado fresco del catalán Juan Parés.